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在1985年，瑞克·艾斯里與靈魂樂團FBI一同在俱樂部中演出，後來被唱片製作人彼得·瓦特爾曼相中並且說服他前往倫敦與PWL錄音工作室合作。在知名的超級三人監製史塔克·艾特肯·瓦特爾曼的指導下，瑞克·艾斯里學習關於錄音的流程也為將來的事業做好準備，據傳言是先當錄音工作室的茶水小弟。由於聲音渾厚，在他演藝事業初期的音樂影片中，即使在顯而易見的外表下，許多聽眾還是以為他是黑人，而他模仿美國黑人歌手的演唱也曾短暫的受到歡迎。
瑞克·艾斯里的第一支單曲是不為人熟知的〈When You Gonna〉，但這首歌是以組合《Rick & Lisa》演繹，屬於他個人獨唱的第一支單曲則是1987年發行的〈Never Gonna Give You Up〉。這首歌曲在1987年於英國先發行，在英國單曲榜冠軍蟬連了5週，成為全英國該年單曲銷售的第一名。專輯中一首翻唱自納·京·高（Nat King Cole）的〈When I Fall In Love〉也在英國單曲榜得到亞軍名次。另外瑞克·艾斯里的專輯《Whenever You Need Somebody》在英國專輯榜也拿到了第一名的佳績。
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