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No segundo semestre de 1985, Madonna lançou o quarto e último single do Like A Virgin. Dress You Up era perfeita para o estilo elegante de Madonna. Atingiu #5 nos EUA, Reino Unido, Canadá e Austrália, e era apenas um sucesso moderado em comparação com os mega hits que ela já havia lançado. Na década de 90 a música foi redescoberta quando a marca de roupa GAP a usou em um dos seus comerciais de TV. E recentemente foi trilha sonora do evento Fashion’s Night Out, cantada por Darren Criss, ator da série Glee.
Dress You Up abriu a primeira turnê de Madonna, a Virgin Tour. Vestida muito colorida, Madonna dança energicamente com seus dois dançarinos. O diretor Danny Kleinman gravou a performance ao vivo, e usou vídeo para promover o single e o VHS da turnê.
Foi cantada também na Who's That Girl Tour. Durante a canção Madonna levanta a saia e mostra a calcinha onde se lê 'Kiss', muda os primeiros versos se referindo a si mesma e no meio da canção, ela começa a cantar Material Girl.
Embora ensaiado pra Re-Invention Tour, Dress You Up só voltou na Sticky & Sweet Tour 2009. No lugar de Borderline, e também foi tocada em uma versão rock.

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