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    4:33

Em 2000, Madonna e Rupert Everett atuaram em Sobrou Pra Você, uma comédia dramática . O personagem de Madonna é Abbey, uma mulher solteira de 30 anos que acaba de ter um filho do seu amigo gay. O filme tenta lidar com questões como o relacionamento de pais solteiros, guarda de filhos e homossexualidade. Em uma cena, Abbey e seus amigos estão no funeral de um amigo que morreu de aids e eles começam a cantar "American Pie", clássico de Don McLean. Rupert Everett convenceu Madonna a gravar a música e adicioná-la à trilha sonora. Madonna e William Orbit reformularam a música, tornando-a mais curta e mais dançante . Lançada na primavera de 2000, American Pie atingiu o #1 em vários países, incluindo o Reino Unido, Canadá, Austrália, Itália e Finlândia . Ironicamente, não houve lançamento do single comercial nos EUA, mas o single ainda alcançou o 29º lugar, apenas com base em airplay .
A música foi adicionada como faixa bônus do Music (fora dos EUA).
O vídeo presta homenagem aos anos setenta em que a canção original de Don McLean foi registrada. Mostra várias fotografias de pessoas comuns, crianças brincando, casais felizes, uma mulher solitária em uma loja, etc. Maddy está vestida com uma camisa azul e uma calça larga jeans. Em seu loiro escuro e com cachos ela também usa uma tiara. Durante todo o vídeo ela está dançando na frente de uma grande bandeira americana. Rupert Everett (que fez backing vocals) aparece de vez em quando também, mas não há cenas do filme.

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